Síntesis, caracterización estructural y análisis computacional de híbridos de isatina y su evaluación citotóxica

Espinosa Rodríguez, Bryan Alejandro (2020) Síntesis, caracterización estructural y análisis computacional de híbridos de isatina y su evaluación citotóxica. Maestría thesis, Universidad Autónoma de Nuevo León.

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Resumen

Propósito y método de estudio: El cáncer se considera problema del salud publica creciente a pesar de ser la patología que más terapias presenta. Lamentablemente, la quimioterapia, el tratamiento más empleado, sigue están lejos de ser eficiente por la elevada toxicidad que presenta. Por este motivo, se llevó a cabo la siguiente metodología: primero se diseñaron moléculas híbridas basadas en isatina mediante métodos computacionales. Posteriormente, se sintetizaron las moléculas mediante una reacción de formación de iminas y se purificaron mediante recristalización. Además, los compuestos puros se caracterizaron mediante técnicas espectroscópicas. Finalmente, se evaluaron las moléculas en dos líneas celulares inmortalizadas, MCF-7 y PC-3, de cáncer de mama y próstata, respectivamente, y una línea celular no inmortalizada, VERO. Contribuciones y conclusiones: Se logró llevar a cabo el diseño de nueve moléculas promiscuas basadas en isatina mediante métodos computacionales. Además, se sintetizaron seis de las siete moléculas que se pretendían sintetizar mediante una reacción de formación de iminas con rendimientos buenos a moderados, y que permitía una purificación rápida. A través de las técnicas espectroscópicas RMN1H y RMN13C se logró confirmar la estructura química de las moléculas sintetizadas. Finalmente, se evaluaron los seis compuestos en las líneas celulares inmortalizadas y la línea celular no inmortalizada, lo que condujo a la identificación del compuesto B-09 como el único compuesto citotóxico en todas las líneas celulares.

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