Obtención de derivados de riolozatriona y evaluación de su actividad antiherpética in vitro.

Estrada Chavarría, Yolanda Daniela (2016) Obtención de derivados de riolozatriona y evaluación de su actividad antiherpética in vitro. Maestría thesis, Universidad Autónoma de Nuevo León.

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Resumen

Area de estudio: Química Analítica Propósito y Método de Estudio: Las infecciones virales han representado una gran problemática mundial. Entre las infecciones más comunes se encuentran las causadas por los virus VHS-1 y VHS- 2, los cuales causan lesiones en la zona orofacial y genital, además de que se han asociado con la aparición de otras enfermedades como Alzheimer y SIDA. Así mismo se ha reportado la resistencia del virus a los fármacos de primera opción para tratar estas infecciones. Por esta razón es necesario continuar la búsqueda de nuevas moléculas con actividad antiherpética. La Riolozatriona es un diterpeno que se aisló de la especie Jatropha dioica y tiene una demostrada actividad moderada antiherpética In vitro. Sin embargo aún no se sabe cuál es el mecanismo de acción de esta molécula. Como una estrategia para determinar su mecanismo de acción y además evaluar su reactividad química frente a diferentes condiciones de reacción, se planteó realizar modificaciones estructurales especificas a la Riolozatriona y ver como impactan éstas en su citotoxicidad y actividad antiherpética in vitro. Por tanto, el objetivo del presente trabajo fue obtener derivados del compuesto Riolozatriona y evaluar su actividad antiherpética In vitro. Se logró obtener seis derivados de riolozatriona y la elucidación estructural de cada uno se hizo por RMN de 1D y 2D y EM. La citotoxicidad se realizó mediante el ensayo de Mosmman modificado, y la actividad antiherpética se realizó por el ensayo de reducción de placas virales en células Vero. Contribuciones y conclusiones: Se obtuvieron seis derivados estructurales a partir del compuesto riolozatriona, El compuesto 1 se obtuvo por reacción con el ácido de Lewis Yb(OTf)3. Los compuesto 2, 3, 4 y 5 se obtuvieron mediante reacción con NaBH4 como agente reductor. EL compuesto 6 se obtuvo a partir de la hidrogenación en Pd/C. En cuanto a la actividad biológica todos los compuestos resultaron menos citotóxicos comparados con la riolozatriona, a excepción del compuesto 6. El compuesto 1 resultó con un IS mayor a 10, por lo que se infiere que el anillo de dimetilciclopropano no es indispensable para la actividad antiherpética. Por otro lado, se observó que el compuesto 2 (reducido del carbonilo cinco y catorce, sin el doble enlace y con un hidroxilo en el carbono ocho) no presentó actividad antiherpética. La reducción en el doble enlace de la Riolozatriona aumentó su actividad antiherpética y citotóxica, sin embargo el IS es similar al de la riolozatriona.

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