Análisis de la estereoquímica relativa y absoluta de peroxisomicinas

Pérez López, Luis Alejandro y Rivas Galindo, Verónica Mayela y Ramírez Durón, Rosalba y Piñeyro López, Alfredo y Waksman de Torres, Noemí (2003) Análisis de la estereoquímica relativa y absoluta de peroxisomicinas. Ciencia UANL, 6 (2). ISSN 1405-9177

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Resumen

La peroxisomicina A1 (PA1) es una hidroxiantracenona dimérica derivada de plantas del género Karwinskia que ha sido estudiada como un posible agente antineoplásico. De los extractos de K.parvifolia se aislaron e identificaron otros tres estereoisómeros que se denominaron peroxisomicinas A2, A3 y A4 (PA2, PA3, PA4). En este trabajo se determinó además la estereoquímica relativa de las cuatro peroxisomicinas naturales, por medio de estudios de DC y RMN (NOE diferencial). Asimismo, se pudo establecer la esteroquímica absoluta de PA1 y PA2 por medio de una degradación química en cinco etapas y posterior análisis del butanólido formado por medio de polarimetría y RMN, usando un reactivo de desplazamiento quiral. Se encontró que los C-3 y C-3’ en PA1 tienen configuración S, lo cual conlleva que el eje de quiralidad sea P.

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