Síntesis de compuestos organoboro y su aplicación como rotor molecular fluorescente: viscocromismo y tinción celular

Lara Cerón, Jesús Alfredo (2020) Síntesis de compuestos organoboro y su aplicación como rotor molecular fluorescente: viscocromismo y tinción celular. Doctorado thesis, Universidad Autónoma de Nuevo León.

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Resumen

Propósito y método de estudio: El presente trabajo está centrado en la síntesis y caracterización espectroscópica, espectrométrica y óptica de una serie de compuestos boro derivados de bases de Schiff con aminoácidos, los cuales serán aplicados como rotor molecular fluorescente (RMF) en mezclas de diferente relación de metanol y glicerol para proveer ambientes de diferente viscosidad, con el objetivo de observar un incremento en la intensidad de fluorescencia respecto al aumento de viscosidad. Además de ser aplicados como marcador celular en células in vitro y visualizados con ayuda de microscopia confocal. Conclusiones y contribuciones: Se realizó la síntesis asistida por ultrasonido de los compuestos de boro, reduciendo el tiempo de reacción en comparación a reportes previos. Se encontró que el compuesto 2 derivado del triptófano puede actuar como RMF altamente sensitivo, al aumentar hasta 100 veces el valor de rendimiento cuántico en medios de alta viscosidad, hasta nuestro conocimiento no existe un RMF con tal capacidad de contraste de fluorescencia. Mediante cálculos DFT, se propone el mecanismo por el cual este compuesto presenta la capacidad de aumentar la intensidad de fluorescencia frente a la viscosidad. Además, se encontró que los compuestos de boro derivados de aminoácidos pueden teñir selectivamente el nucleolo en células B16F10, lo que resulta prometedor para ser aplicados en el área biomédica, debido a la importancia de la identificación y comprensión de los procesos bioquímicos que ocurren dentro de los nucléolos, como la transcripción del ARN y la producción y ensamblaje de ribosomas.

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